Sau một mùa giải cho mượn tại Chelsea không mấy thành công, tương lai của Sancho càng trở nên bất định. Phong độ mờ nhạt tại Stamford Bridge khiến Chelsea không mặn mà với việc mua đứt. Thậm chí, có thông tin cho rằng "The Blues" sẵn sàng trả một khoản phí (khoảng 5 triệu Bảng, tương đương gần 6 triệu Euro) để gửi trả cầu thủ chạy cánh người Anh trở lại Manchester United, thay vì kích hoạt điều khoản mua đứt trị giá tối đa 25 triệu Bảng (khoảng 30 triệu Euro).
Diễn biến này đặt ra một dấu hỏi lớn về vai trò của Sancho tại Man Utd, đặc biệt khi có tin HLV Ruben Amorim đã gạch tên anh khỏi kế hoạch cho mùa giải tới.

Theo chuyên gia chuyển nhượng uy tín Ben Jacobs, Manchester United đã xác định lập trường rất rõ ràng: bán Jadon Sancho trong mùa hè này, dù Chelsea có quyết định mua đứt anh hay không. "Chelsea có điều khoản mua đứt, nhưng họ cũng có quyền trả lại Sancho với mức phạt. Dù thế nào, MU vẫn kỳ vọng Sancho sẽ ra đi," Jacobs khẳng định.
Tuy nhiên, việc tìm kiếm bến đỗ mới cho Sancho không phải là điều dễ dàng. Mức lương hiện tại của anh được xem là rào cản lớn, cộng với phong độ đã sa sút đáng kể từ khi rời Dortmund. Dù vậy, tờ FootballTransfers tiết lộ rằng Wolverhampton Wanderers có thể đang cân nhắc một động thái bất ngờ để chiêu mộ cầu thủ 25 tuổi này.

Giá trị chuyển nhượng của Sancho hiện được ước tính vào khoảng 30 triệu Euro, một con số thấp hơn nhiều so với mức định giá 37,7 triệu Euro trước đó, và là một trời một vực so với khoản đầu tư 85 triệu Euro mà "Quỷ Đỏ" từng bỏ ra. Dù phải đối mặt với việc thua lỗ nặng, ban lãnh đạo Man Utd dường như sẵn sàng chấp nhận để giải phóng quỹ lương và dọn đường cho công cuộc tái thiết đội hình dưới sự dẫn dắt của HLV Amorim.
Với việc không còn nằm trong kế hoạch chuyên môn, ngày Sancho chính thức chia tay Old Trafford có lẽ chỉ còn là vấn đề thời gian. Từ một tài năng trẻ được kỳ vọng sẽ tỏa sáng rực rỡ, sự nghiệp của Sancho tại Manchester United đã không diễn ra như mong đợi, phản ánh sự khắc nghiệt và những bước ngoặt khó lường của bóng đá đỉnh cao.